A Windows 2000 és a Windows XP megjelenése után a Wine fejlesztése még inkább lelassult, ugyanis az új operációs rendszerekben bevezetett alapvető változások követése (pl. COM és OLE) sok időt vett igénybe -- főleg dokumentáció nélkül. Emellett időközben a Windowsra írt szoftverek is megváltoztak, ahogy a gyártók elhagyták a régebbi verziók (95, 98, Me) támogatását. Közben a Linux is folyamatosan változott, bővült, amit a Wine-nak is követni kellett. A fejlesztést az is lassította, hogy a nyílt forrású Wine projekt sosem rendelkezett egy átfogó hibakezelő és tesztelő rendszerrel.
A Wine weboldalán jelenleg közel 10 ezer különféle windowsos alkalmazásról érhetőek el kompatibilitási információk, ezek közül majdnem 1300 olyat találni, amely mindenféle probléma nélkül települ és fut Wine-on, további 1500 pedig apróbb trükkökkel működésre bírható. A hibátlanul futó, "Platina" minősítésű, alkalmazások sorában számos játékot is találni (pl. Half-Life 2, Call of Duty 2, Star Wars: Galaxies, Battlefield 1942), egyébként is feltűnően sok játék van a tízezres listában, amelynek oka az lehet, hogy a népszerű windowsos alkalmazások legtöbbjének megvan a linuxos megfelelője, a szabad operációs rendszer azonban játéktámogatás terén mindig mostohagyereknek számított.
A fejlesztők szerint a Wine ugyan elérte az 1.0 verziót, de még nem tökéletes, a .Net platformra írt alkalmazásokkal például adódhatnak problémák, de a szoftverekbe épített másolásvédelmi eljárások, aktiválási rendszerek is gondot okozhatnak. A Microsoft automatikus frissítőszolgáltatásával például nem update-elhetők Wine-on futtatott Microsoft-alkalmazások, a WGA (Windows Genuine Advantage) ellenőrzés pedig blokkolja a frissítések letöltését. Eközben a Linux is változik, a Wine fejlesztői szerint a szabad forrású operációs rendszerbe építet újabbnál újabb biztonsági szolgáltatások például könnyen okozhatnak kompatibilitási problémákat, amelyeken természetesen igyekeznek úrrá lenni.
A Wine elsősorban azoknak jelenthet megoldást, akik Linuxot szeretnének használni az asztali gépükön, azonban egyes, számukra kritikus fontosságú szoftverek nem készültek el a szabad operációs rendszerre, és csak Windowson működnek. A virtualizáció megjelenésével és elterjedésével azonban ma már egyáltalán nem jelent problémát a két operációs rendszer párhuzamos futtatása, így ha valakinek szüksége van egy windowsos alkalmazásra, bátran elindíthatja amúgy linuxos gépén valamelyik Windowst, és benne az adott programot -- hivatalosan támogatva, natív környezetben.